La letra de “Womanizer” está centrada en una chica que rechaza y desafía los coqueteos de un hombre mujeriego. La estructura musical de la canción está creada en base a sintetizadores en un modo electrónico futurista. “Womanizer” contó con un recibimiento muy diverso por parte de los críticos.

El video musical de “Womanizer” fue dirigido por Joseph Kahn. Su línea de historia muestra a Britney Spears en tres oficios —secretaria, camarera y chofer de limusina— provocando sexualmente la infidelidad de un hombre. Éste además incorpora escenas de la cantante completamente desnuda en un sauna.

El sencillo ha tenido un gran éxito. En pocas semanas “Womanizer” se posicionó número 1 en las listas musicales de sencillos de Canadá, los Estados Unidos, la India, Noruega, Suecia y Turquía; e ingresó a las diez primeras posiciones de las listas musicales de sencillos de Australia, Dinamarca, Finlandia y Nueva Zelanda.